Στο έκτο και πιο δυνατό τεστ από την έναρξη της προετοιμασίας του ο Παναθηναϊκός γνώρισε την ήττα με 2-1 από τη Μίλαν στην Τεργέστη. Σε φιλική αναμέτρηση που έγινε στο Στάδιο Νερέο Ρόκο, οι Πράσινοι δοκίμασαν τις δυνάμεις τους απέναντι σε μια πανίσχυρη ομάδα που αναμένεται να παίξει πρωταγωνιστικό ρόλο στο πρωτάθλημα της Serie A και έβγαλαν στο γήπεδο αρετές αλλά και αδυναμίες που καλούνται να διορθώσουν μέχρι τη σέντρα της Super League. Έδειξαν πάντως για ακόμη μια φορά την πρόοδο που σημειώνουν στο παιχνίδι τους προπόνηση με την προπόνηση, μέρα με τη μέρα, αγώνα με τον αγώνα.
Ο Παναθηναϊκός άρχισε το ματς καλά και προσπάθησε να κυκλοφορήσει σωστά την μπάλα. Ωστόσο, η Μίλαν βρήκε το γκολ στην πρώτη της απειλητική επίσκεψη στην περιοχή του Τριφυλλιού. Στο 16’ ο Ζιρού, εκμεταλλεύτηκε τη σέντρα του Τομόρι, βγήκε γρήγορα στην πλάτη της άμυνας των Πρασίνων και με εξαιρετικό τελείωμα στην κίνηση άνοιξε το σκορ για τους Ροσονέρι (1-0).
Ο Παναθηναϊκός προσπάθησε να παίξει περισσότερο στην πλευρά του γηπέδου της Μίλαν, έγινε πιο απειλητικός αλλά δεν μπόρεσε να βρει το γκολ στις προσπάθειες του Μακέντα στο 20’, του Χουάνκαρ στο 21’ και του Χατζηγιοβάνη στο 25’.
Η Μίλαν αντέδρασε στην πίεση των Πρασίνων, κι ό,τι δεν πέτυχε με τα σουτ του Ρέμπιτς στο 35’ και του Σαλεμάκερς στο 42’, το κατάφερε και πάλι με τον Ζιρού. Στο 43’ ο Καλάμπρια σέντραρε από δεξιά κι ο Γάλλος φορ κινήθηκε γρήγορα, έμεινε αμαρκάριστος και με κεφαλιά πέτυχε το 2-0.
Στο ημίχρονο ο Ιβάν Γιοβάνοβιτς έριξε στο παιχνίδι τους Ιωαννίδη, Ενγκμπακοτό, Αγιούμπ αντί των Μακέντα, Βιγιαφάνιες, Χατζηγιοβάνη, στο 66’ ο Αϊτόρ πέρασε στη θέση του Αλεξανδρόπουλου, ενώ στο 76’ Σάντσες και Καρλίτος αντικατέστησαν τους Κώτσιρα, Μαουρίσιο. Σ’ αυτό το διάστημα οι Πράσινοι κατόρθωσαν να περιορίσουν ως επί το πλείστον την επιθετικότητα της Μίλαν που πάντως είχε δύο σημαντικές ευκαιρίες καθώς στο 53’ ο Διούδης απέκρουσε εξαιρετικά το σουτ του Καλάμπρια και στο 59’ το δοκάρι απέτρεψε το χατ-τρικ του Ζιρού.
Ο Παναθηναϊκός σταδιακά άρχισε να παίρνει μέτρα στο γήπεδο προσπαθώντας να ασκήσει πίεση ψηλά στην άμυνα της Μίλαν. Και στο 77’ το πρέσινγκ του Ιωαννίδη απέδωσε καρπούς. Ο σέντερ φορ των Πρασίνων ανταμείφθηκε για το πείσμα του, πίεσε τον Ταταρουσάνου, έκλεψε την μπάλα και πλάσαρε σε άδειο τέρμα σκοράροντας για το Τριφύλλι (2-1).
Στο 85’ χρησιμοποιήθηκαν και οι Ξενόπουλος, Χατζηθεοδωρίδης και Σάρλια αντί των Διούδη, Χουάνκαρ και Βέλεθ, ενώ οι μόνοι παίκτες που έπαιξαν σ’ ολόκληρη τη διάρκεια του ματς ήταν ο Σιδεράς και ο Ρούμπεν. Οι παίκτες του Παναθηναϊκού μέχρι και το τελευταίο λεπτό κυνήγησαν κάθε μπάλα, πίεσαν, προσπάθησαν να δημιουργήσουν προϋποθέσεις για γκολ αλλά δεν έφτασαν στην ισοφάριση.
Μίλαν: Μενιάν (71′ Ταταρουσάνου) Καλάμπρια (71′ Καλούλου) Κίερ (61′ Μαλντίνι), Τομόρι (61′ Ντίας), Ερναντές (72′ Καστιγέχο) Σαλεμάκερς (72′ Μπαγιό-Τουρέ) Κρούνιτς (83′ Καπόνε), Τονάλι (61′ Ρομανιόλι), Λεάο (61′ Μπενασέρ), Ζιρού (61′ Πομπέγκα), Ρέμπιτς (61′ Γκάμπια)
Παναθηναϊκός: Διούδης (85’ Ξενόπουλος), Κώτσιρας (76’ Σάντσες), Χουάνκαρ (85’ Χατζηθεοδωρίδης), Σιδεράς, Βέλεθ (85’ Σάρλια), Ρούμπεν, Μαουρίσιο (76’ Καρλίτος), Αλεξανδρόπουλος (66’ Αϊτόρ), Βιγιαφάνιες (46’ Αγιούμπ), Χατζηγιοβάνης (46’ Ενγκμπακοτό), Μακέντα (46’ Ιωαννίδης).